Watanabe a rejoint Comme des Garçons en 1984, travaillant d'abord comme modéliste avant de lancer sa propre ligne sous l'égide de Comme des Garçons en 1992. Sa marque éponyme, Junya Watanabe Comme des Garçons, a rapidement acquis une reconnaissance pour ses créations expérimentales, qui brouillent souvent les frontières entre la mode et l'art.
Les collections de Watanabe se caractérisent par une utilisation innovante des matières, un savoir-faire méticuleux et une approche déconstructiviste de la confection. Il est connu pour réinterpréter les vêtements classiques et leur insuffler une touche de modernité, en y intégrant souvent des éléments inattendus comme le patchwork, l'asymétrie et les silhouettes sculpturales.
La collaboration est un aspect essentiel du travail de Watanabe. Le créateur collabore fréquemment avec d'autres marques, artistes et artisans pour créer des pièces uniques et originales. Ses collaborations avec des marques comme Levi's, The North Face et Moncler ont donné naissance à des collections emblématiques alliant savoir-faire traditionnel et sensibilité contemporaine.
Tout au long de sa carrière, Watanabe est resté fidèle à sa vision avant-gardiste, repoussant sans cesse les limites de la mode et bousculant les codes stylistiques. Son approche innovante du design lui a valu les éloges de la critique et un public fidèle, consolidant sa réputation comme l'un des designers les plus influents de sa génération.